Toute sa vie d’artiste durant, Jean Rouppert s’exprime à travers la caricature satirique ou humoristique. Il s’intéresse à la physionomie du visage et développe des portraits de charge ou des têtes d’expression. Il produit ainsi des centaines de dessins. On trouve là, le regard amusé que Jean Rouppert porte sur l’être humain, y compris sur lui-même. Le couple, la mode, les musicanti sont par exemple des thèmes qu’il aborde avec une vivacité dans le style qui fera penser à Dubout. Ce sont des aquarelles dont la finesse et la précision des détails humoristiques suscitent tant le rire que l’admiration.

Néanmoins, Jean Rouppert, dans un texte sur l’insolite et la laideur1 conforte l'idée que le beau a besoin de la laideur pour exister.{{ L’art engendre la beauté et la laideur. Le difforme, condamné parce que non-conforme au canon du goût, lui-même discutable et condamnable, possède aussi ses chefs d’œuvres… Il a eu ses explorateurs discutés, dédaignés, oubliés. Redon, Moreau, Hugo, n’ont point discrédité la beauté. Ils l’ont dépisté dans l’étrange, transplanté dans une conception nouvelle. La laideur expressive de la caricature, du dragon, de l’hippogriffe, du sphinx, de la sirène et autres chimères font partie de l’héritage commun et, notre plaisir perpétue la hideuse faune de nos carnavals}} (p. 19).



Dans la période des années 1950, Jean Rouppert sculpte sur bois, d’une part des têtes d’expression et d’autre part des caricatures marquant l’exagération des caractères physiques et narguant des pratiques du monde populaire, comme aller promener son chien. A noter que la caricature fut beaucoup plus rarement pratiquée par les sculpteurs que par les peintres. Nous relevons chez Rouppert plusieurs séries de dessins ou certaines sculptures qui n’obéissent pas forcément à la définition de la caricature. C’est l’étude du visage tout court, sans difformité apparente, qui prend le dessus et pourrait être davantage qualifié de tête d’expression ou de tête de caractère, termes qui ne sont pas souvent utilisés aujourd’hui. Elles se présentent sous différentes formes : présentation des personnages de la bible ou ceux apparaissant dans Les fleurs du mal, masque du Rieur en bronze, têtes d'expressions en relief sous forme d'applique. Avec les bustes dont Titus, Bérénice, Salammbô, Matho, un Christ gisant ou une Ophélie couchée, Jean Rouppert exprime avant tout des états psychiques, symbolisant la souffrance vécue par lui et ses proches pendant la Grande Guerre.

En même temps et jusque dans son grand âge, Jean Rouppert dessine des scènes burlesques, en y ajoutant à chaque fois une devise ou un commentaire. Les personnages s'inscrivent dans la vie sociale et dévoilent les plaisirs et les travers de la vie. Il était influencé par les caricaturistes renommés tel Daumier, qu'il apprécie beaucoup, ou par ceux alimentant les nombreux magazines autour de 1900 comme dans L'assiette au beurre, mais aussi par un Hokusaï, qui savait avec concision exprimer son regard critique des gens en situation.