Jean Rouppert, après s’être engagé dans l’armée coloniale entre 1906 et 1910 a fait la guerre dans l'artillerie de 1914 à 1918 de bout en bout sur différents fronts et notamment en Lorraine, sur les Hauts de Meuse, à Verdun, dans la Somme.
Pendant la guerre, dans les tranchées, au cantonnement, blessé ou malade à l’hôpital, il fait des croquis, des dessins, des aquarelles, des statuettes en bois, des objets décoratifs en laiton et cuivre. Il reprendra certaines esquisses et ajoutera de nouveaux dessins entre 1919 et 1924, qu'il rassemblera dans quatre albums contenant 250 dessins ; satiriques qui dénoncent l’horreur et l’inutilité de la guerre. Les dessins de l'album La Hache et le Calumet ont été acquis en 2015 par le Musée Déchelette à Roanne.
La seconde guerre mondiale, pour laquelle, trop âgé, il n’a pas été mobilisé, fait émerger ses angoisses, son refus de la tuerie organisée et l’amène à réaliser de nombreux dessins satiriques, dont la plupart font référence à la Grande Guerre. Il nous lègue une pièce saisissante nommée La France en 1944.
Les nombreux dessins de guerre de Jean Rouppert témoignent de l'importance qu'il accorde à exprimer son vécu de la Grande Guerre, son regard et la signification donnés à cette réalité d'horreur. Il utilise souvent l'expression satirique ou symbolique pour représenter la guerre. De plus, les dessins, dont la plupart sont datés au jour près, sont produits à des périodes différentes.
Disons d'emblée, qu'en constatant et en dénonçant les affres de la guerre, Jean Rouppert a un regard sans concession. La souffrance, la mort et la fragilité de la paix sont ses préoccupations récurrentes. Sa posture morale et intellectuelle est indéniablement pacifiste et critique.
Par ailleurs, pendant les hostilités de 1914-18, Jean Rouppert et son épouse sont fidèles à leur pacte de s'écrire tous les jours. Près de 2000 lettres ou cartes postales témoignent de cette période terrible que fût cette Grande Guerre. Quelques rares lettres sont illustrées par des caricatures.
Jean Rouppert a aussi une activité de façonner des objets décoratifs et de sculpter des statuettes. Son fonds d'oeuvres comporte notamment un obus en laiton retroussé, décoré d'une libellule et d'une branche de cormier, une statuette d'une femme au manchon, tous deux de facture Art nouveau, des figurines de bois ou de craie, caricatures d'un soldat prussien, de Wilhelm II, Pierre de Serbie, Franz-Joseph, des coffrets en bois ou en laiton, un service à thé en cuivre et laiton.