Dans ses écrits, Jean Rouppert souligne l'importance qu'il accorde à la nature comme source inépuisable pour l'artiste. De plus, l'étude de sa trajectoire artistique montre une multitude de techniques utilisées, de styles différents qu'il a expérimentés et pour certains développés, de nombreux genres abordés. Les paysages dessinés ou peints à la plume, à l'aquarelle, à la gouache ou aux lavis d'encre s'étendent de 1915 à 1970. Ne permettant pas de catégoriser les différentes œuvres au premier degré, nous trouvons cependant le projet esthétique de rendre le vague à l'âme. De plus, son engagement comme dessinateur dans les Etablissements Gallé à Nancy entre 1913 et 1924, le sensibilise évidemment à la facture décorative et japonisante. A travers une analyse des différents paysages, il est possible de dégager trois points de repère.
La première référence concerne le paysage pittoresque, romantique. C'est plutôt le dessiné au crayon ou à la plume qui domine ; l'aquarelle ou les lavis bistre, sépia ou noir apportent l'ambiance. Par une référence forte aux Burg, ces dessins rejoignent souvent les styles Troubadour, néogothique et romantique. Entre 1968 et 1970, pour se faire plaisir, comme il disait, Jean Rouppert, âgé alors de 80 ans, produit des aquarelles nommées Mes châteaux en Espagne. Aux teints pastels, bleu, gris et orangé, des châteaux, des ruines ou des bourgs imaginaires s'étagent sur des pitons rocheux ou autour de ponts moyenâgeux.
Un autre regroupement est davantage moderne. Forme, couleur, symbole, décoration font penser aux différentes variantes du synthétisme et de l'Art nouveau. Jean Rouppert utilise là plutôt la gouache ou des techniques mixtes et des couleurs chaudes. Les formes connaissent des simplifications.
Plus proche de la réalité observée, le troisième point de repère est le paysage d'après nature inspiré des lieux où il a résidé ou qu'il a visité. Ce sont surtout des aquarelles qui expriment cette approche naturaliste. On y perçoit des rapports à des artistes allemands tels Hans Thoma.
Évidemment, certains paysages trouveront une place entre les points de repère, notamment les nocturnes où des dégradés de bleu, rehaussés de blanc apportent une lumière lunaire et une ambiance romantique qui supplante l'aspect champêtre. Dans le même esprit, mais en centrant les coloris mats sur une gradation du vert et du beige, Jean Rouppert nous lègue Les Pins, faisant penser à Puvis de Chavannes ou aux Nabis.
Le mode de travail de Jean Rouppert n'est pas univoque. Des photos le montrent avec son chevalet et dessinant sur le terrain. D'autre part, à partir d'esquisses ou de reproductions photographiques, il dessine et peint dans son atelier. Il recherche rarement la reproduction fidèle des lieux qui l'inspirent.